梁末侯景之乱是王琳军事生涯的起点，也是其命运的重要转捩点。《本传》云：太清二年，侯景渡江，遣琳献米万石。故未至，都城陷，乃中江沉迷，轻舸还荆州。稍迁岳阳内史，以军功封建宁县侯。《通鉴》卷一六二武帝太清三年记此事：（三月）湘东王绎使全威将军会稽王琳送米二十万石以馈军，至姑孰，闻台城陷，沉米于江而还。这是史籍所见王琳参与军事行动的首次记载，而《通鉴》卷一六一武帝太清二年载：
（十一月）荆州刺史湘东王绎闻侯景围台城，丙寅，戒严，移檄所督湘州刺史河东王誉、雍州刺史岳阳王詧、江州刺史当阳公大心、郢州刺史南平王恪等，发兵入援……己巳，湘东王绎遣司马吴晔、天门太守樊文皎等将兵发江陵……（十二月）湘东王绎遣世子方等将步骑一万入援建康，庚子，发公安。绎又遣竟陵太守王僧辩将舟师万人，出自汉川，载粮东下……湘东王绎将锐卒三万发江陵，留其自绥宁侯方诸居守。《陈书》卷十一《淳于量传》云：侯景之乱，梁元帝凡遣五军入援，量预其一。由上引史文可知，萧绎遣王琳运粮济军，不过是入援建康的一系列军事部署中的一环，似无值得留意之处，然而《通鉴》卷一六二武帝太清三年载：夏，四月，湘东世子方等至江陵，湘东王绎始知台城不守。
据此可知萧绎自当年十一月己丑方得知侯景陷台城之事，则王琳沉迷而还，可能是萧绎已有授意于先，台城被围后，包括萧绎在内的藩镇宗王虽有入援之举，但皆勒兵中游，迁延观望，并无真正勤王之意，对此时人早有洞察，而王琳未弱冠即随侍萧绎左右，深悉其秉性抱负，或是早已有所窥知萧绎无心援台，遂有此举。至于王琳还荆州后不久既迁岳阳内史，后又以军功封建宁县侯，此二事应与王琳参与萧绎对湘州刺史河东王誉的征讨有关。对于王琳在太清三年及大宝元年的事迹，诸书皆语焉不详，而联缀期间有关荆州动向的记载，可知萧绎在此二年间最为重大的军事行动即是讨伐湘州。《梁书》卷五《元帝纪》：（太清三年）世祖征兵于湘州，湘州刺史河东王誉拒不遣。六月丙午，遣世子方等帅众讨誉。
萧方等于当月兵败身死，萧绎又先后遣鲍泉、王僧辩两将讨伐萧誉，大宝元年四月，王僧辩克长沙，执杀萧誉。而据上引《通鉴》之文可知，萧绎对萧方矩湘州刺史的任命是与征讨萧誉的诏令同时下达的，推想之，与其同时颁布的应该尚有湘州所领诸郡守宰之任命，则王琳得授岳阳内史应在此时，而其后赖以封侯之军功，当是随王僧辩讨平萧绎时所立。不过史实湮没无闻，难以言之确凿，以上所论，仅能列为推测。就现有史载而言，真正使王琳得以崭露头角的无疑是之后的平定侯景之役。侯景则趁上游宗室间倾轧相残之际机在太清三年尽取三吴之地，继而于大宝二年闰月率舟师西上，与其部将任约会师，直趋荆州。其时侯景军势方盛，而萧绎“以王僧辩为大都督，帅巴州刺史丹阳淳于量、定州刺史杜龛、宜州刺史王琳、郴州刺史裴之横东击景，徐文盛以下并受节度。”而王琳则随王僧辩据守巴陵，力挫侯景之攻势，又在收复郢州之战中立有殊勋。
《本传》云：侯景遣将宋子仙据郢州，琳攻克之，擒子仙。《通鉴》卷记王僧辩平宋子仙一战之事甚详但与《本传》有异：甲子，宋子仙等困蹙，乞输郢城，身还就景；王僧辩伪许之，命给船百艘以安其意。子仙谓为信然，浮舟将发，僧辩命杜龛帅精勇千人攀堞而上，鼓譟奄进，水军主宋遥帅楼船，暗江云合。子仙且战且走，至白杨浦，大破之，周铁虎生擒子仙及丁和，送江陵，杀之。《通鉴》此段纪事实本以《梁书》卷四五《王僧辩传》，其记周铁虎擒宋子仙一事，则采《陈书》卷十《周铁虎传》之说。又《陈书》卷十一《淳于量传》载：
侯景西上攻巴州，元帝使都督王僧辩入据巴陵。量与僧辩并力拒景，大败景军，擒其将任约。进攻郢州，获宋子仙。合观以上诸条史文，可知有关克郢州，擒获宋子仙一事，不惟《北齐书》与《陈书》之记叙互相抵牾，即是《陈书》中两传亦有歧异。《陈书》以一事两属，这是正史中常见的归美传主之例1。但笔者以为《陈书》此处有移王琳之功于陈将之嫌，因王琳为陈朝死敌，姚氏父子既为陈朝旧臣，其所撰之梁、陈两书不为其立传，明末朱明镐《史纠》卷二：“陈书既目王琳为寇，欲为之立传，则必置之熊昙朗、留异、陈宝应之间，曲加忠臣以反复喜乱之名义。复有所不敢而心且有所难安，不得不散见其事于陈书诸传之中，而深没其名于梁书列传之内，此则姚氏作史之大凡也”，可谓切中肯綮之论。至于清人赵翼所撰《廿二史札记》以为《梁书》本于国史，“盖当敬帝时，王室多故，不暇历史馆，入陈以后，又莫有记之者，故无国史可据，而《梁书》亦遂不为立传。
尤可见《梁书》悉本国史，国史所有则传之，所无则缺之也”，则未敢必。今本《北齐书》王琳本传中之记载实本《南史·王琳传》而来，李延寿既为唐臣，则对王琳事迹之记述，无隐晦篡改之必要，反能存其真。再者，侯景与王僧辩在大宝二年四、七月间以巴陵城的攻守为开端而展开的数场大战，实关乎双方之存亡，王僧辩在中游重创侯景后，乘胜东下，所向披靡，侯景败局已定。可见巴陵之战意义非同寻常，《本传》云王琳“平景之勋，与杜龛俱为第一”，其勋在周铁虎、淳于量二人之上，若仅凭收复建康一役之功，恐不足以至此，据此推之，王琳在巴陵之战应有特出之战功，才得以列勋第一。
大宝三年三月，王僧辩率王琳、陈霸先、杜龛以铁骑攻建康，侯景大败弃城，北走朱方，建康遂平。《通鉴》卷一六四：（王琳）在健康，恃宠纵暴，僧辩不能禁。僧辩以宫殿之烧，恐得罪，欲以琳塞责，乃密启王，请诛琳。王以琳为湘州，琳自疑及祸，令长史陆纳帅部曲前赴湘州，身诣江陵陈谢，谓纳等曰：“吾若不返，子将安之？”咸曰：“请死之。”相泣而别。
案当日建康城平后，纵兵暴掠，杀人越货者不独王琳之部下，王僧辩、杜龛等所领部曲亦未能免之，推卸宫室焚毁之责，恐怕仅是表面借口而已，或因王僧辩早已心知王琳桀骜难驯，欲借萧绎之手除之耳。而王琳兵马强盛，功高勋殊，也难免令禀性猜忌的萧绎心生忌惮。又如前章所论，王琳在江陵政权中实有外戚之身份，而萧绎既有立其侄方智为储君之意，自然会防范舅氏拥兵擅政，威胁皇权。何况外戚干政，江左以来尚有东晋成帝时颍川庾氏之殷鉴，则追之前史，再出于当日政局之考量，萧绎之顾虑实所来有自，不能全归之于其个性之善猜。然而萧绎不征王琳入朝，反而以其为湘州刺史，应是一种出于稳健的策略，若突然征召，恐致王琳生疑，激其叛变，危及下游形势。而湘州地处中游，王琳一旦之镇，再下诏征讨，王僧辩与荆州军可两面攻之。至于王琳料及祸至，应是缘于追随萧绎多年，对其秉性之深悉，因而洞悉萧绎对他湘州之任的真正意图所在。也正因如此，王琳的应对颇有值得细论之处。王琳与陆纳等亲信僚佐之对话，可知湘州叛乱一事，应是出于王琳之事先授意，他之所以有此安排，应是缘于他早已预知自己入江陵之后凶多吉少。而当此之际，荆州又面临来自其上游益州的威胁，王琳的命运也由此迎来转机。
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